Строение и функции углеводов

Полисахариды

В полисахаридах простые сахара (глюкоза, галактоза и др.) соединены между собой гликозидными связями. Если присутствуют только 1-4 гликозидные связи, то образуется линейный, неразветвленный полимер (целлюлоза), если присутствуют и 1-4, и 1-6 связи, полимер будет разветвленным (крахмал, гликоген). Полисахариды утрачивают сладкий вкус и способность растворяться в воде.

Целлюлоза — линейный полисахарид, состоящий из молекул β-глюкозы, соединенных 1-4 связями. Она выступает главным компонентом клеточной стенки растений. Целлюлоза не растворима в воде и обладает большой прочностью.

У жвачных животных целлюлозу расщепляют ферменты бактерий, постоянно обитающих в специальном отделе желудка. Крахмал и гликоген — основные формы запаса глюкозы у растений и животных соответственно. Остатки α-глюкозы в них связаны 1-4 и 1-6 гликозидными связями. Хитин образует у членистоногих наружный скелет (панцирь), у грибов придает прочность клеточной стенке.

Соединяясь с липидами и белками, углеводы образуют гликолипиды и гликопротеины.

В организме углеводы выполняют разные функции.

  • Энергетическая функция. При окислении простых сахаров (в первую очередь глюкозы) организм получает основную часть необходимой ему энергии. При полном расщеплении 1 г глюкозы высвобождается 17,6 кДж энергии.
  • Запасающая функция. Крахмал (у растений) и гликоген (у животных, грибов и бактерий) играют роль источника глюкозы, высвобождая ее по мере необходимости.
  • Строительная (структурная) функция. Целлюлоза (у растений) и хитин (у грибов) придают прочность клеточным стенкам. Рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот. Рибоза также входит в состав АТФ, ФАД, НАД, НАДФ.
  • Рецепторная функция. Узнавания клетками друг друга обеспечивается гликопротеинами, входящими в состав клеточных мембран. Утрата способности узнавать друг друга характерна для клеток злокачественных опухолей.
  • Защитная функция. Хитин образует покровы (наружный скелет) тела членистоногих.

Углеводами называют вещества с общей формулой Cn(H2O)m, где n и m могут иметь разные значения. Название «углеводы» отражает тот факт, что водород и кислород присутствуют в молекулах этих веществ в том же соотношении, что и в молекуле воды.

Кроме углерода, водорода и кислорода, производные углеводов могут содержать и другие элементы, например азот.

Углеводы — одна из основных групп органических веществ клеток. Они представляют собой первичные продукты фотосинтеза и исходные продукты биосинтеза других органических веществ в растениях (органические кислоты, спирты, аминокислоты и др.), а также содержатся в клетках всех других организмов. В животной клетке содержание углеводов находится в пределах 1-2 %, в растительных оно может достигать в некоторых случаях 85—90 % массы сухого вещества.

Выделяют три группы углеводов:

  • моносахариды или простые сахара;
  • олигосахариды — соединения, состоящие из 2—10 последовательно соединенных молекул простых сахаров (например, дисахариды, трисахариды и т. д.).
  • полисахариды состоят более чем из 10 молекул простых сахаров или их производных (крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин).

Моносахариды (простые сахара)

В зависимости от длины углеродного скелета (количества атомов углерода) моносахариды разделяют на триозы (C3), тетрозы (C4), пентозы (C5), гексозы (C6), гептозы (C7).

Молекулы моносахаридов являются либо альдегидоспиртами (альдозами), либо кетоспиртами (кетозами). Химические, свойства этих веществ определяются прежде всего альдегидными или кетонными группировками, входящими в состав их молекул.

Моносахариды хорошо растворяются в воде, сладкие на вкус.

При растворении в воде моносахариды, начиная с пентоз, приобретают кольцевую форму.

Циклические структуры пентоз и гексоз — обычные их формы: в любой данный момент лишь небольшая часть молекул существует в виде «открытой цепи». В состав олиго- и полисахаридов также входят циклические формы моносахаридов.

Кроме сахаров, у которых все атомы углерода связаны с атомами кислорода, есть частично восстановленные сахара, важнейшим из которых является дезоксирибоза.

Олигосахариды

При гидролизе олигосахариды образуют несколько молекул простых сахаров. В олигосахаридах молекулы простых сахаров соединены так называемыми гликозидными связями, соединяющими атом углерода одной молекулы через кислород с атомом углерода другой молекулы.

К наиболее важным олигосахаридам относятся мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар) и сахароза (тростниковый или свекловичный сахар). Эти сахара называют также дисахаридами. По своим свойствам дисахариды блоки к моносахаридам. Они хорошо растворяются в воде и имеют сладкий вкус.

Полисахариды

Это высокомолекулярные (до 10 000 000 Да) полимерные биомолекулы, состоящие из большого числа мономеров — простых сахаров и их производных.

Полисахариды могут состоять из моносахаридов одного или разных типов. В первом случае они называются гомополисахариды (крахмал, целлюлоза, хитин и др.), во втором — гетерополисахариды (гепарин). Все полисахариды не растворимы в воде и не имеют сладкого вкуса. Некоторые из них способны набухать и ослизняться.

Наиболее важными полисахаридами являются следующие.

Целлюлоза — линейный полисахарид, состоящий из нескольких прямых параллельных цепей, соединенных между собой водородными связями. Каждая цепь образована остатками β-D-глюкозы. Такая структура препятствует проникновению воды, очень прочна на разрыв, что обеспечивает устойчивость оболочек клеток растений, в составе которых 26—40 % целлюлозы.

Целлюлоза служит пищей для многих животных, бактерий и грибов. Однако большинство животных, в том числе и человек, не могут усваивать целлюлозу, поскольку в их желудочно-кишечном тракте отсутствует фермент целлюлаза, расщепляющий целлюлозу до глюкозы. В то же время целлюлозные волокна играют важную роль в питании, поскольку они придают пище объемность и грубую консистенцию, стимулируют перистальтику кишечника.

Крахмал и гликоген. Эти полисахариды являются основными формами запасания глюкозы у растений (крахмал), животных, человека и грибов (гликоген). При их гидролизе в организмах образуется глюкоза, необходимая для процессов жизнедеятельности.

Хитин образован молекулами β-глюкозы, в которой спиртовая группа при втором атоме углерода замещена азотсодержащей группой NHCOCH3. Его длинные параллельные цепи так же, как и цепи целлюлозы, собраны в пучки.

Хитин — основной структурный элемент покровов членистоногих и клеточных стенок грибов.

Функции углеводов

Энергетическая. Глюкоза является основным источником энергии, высвобождаемой в клетках живых организмов в ходе клеточного дыхания (1 г углеводов при окислении высвобождает 17,6 кДж энергии).

Структурная. Целлюлоза входит в состав клеточных оболочек растений; хитин является структурным компонентом покровов членистоногих и клеточных стенок грибов.

Некоторые олигосахариды входят в состав цитоплазматической мембраны клетки (в виде гликопротеидов и гликолипидов) и образуют гликокаликс.

Метаболическая. Пентозы участвуют в синтезе нуклеотидов (рибоза входит в состав нуклеотидов РНК, дезоксирибоза — в состав нуклеотидов ДНК), некоторых коферментов (например, НАД, НАДФ, кофермента А, ФАД), АМФ; принимают участие в фотосинтезе (рибулозодифосфат является акцептором СO2 в темновой фазе фотосинтеза).

Пентозы и гексозы участвуют в синтезе полисахаридов; в этой роли особенно важна глюкоза.

Углеводы. Строение, свойства и функции углеводов

Углеводами называют вещества с общей формулой Cn(H2O)m, где n и m могут иметь разные значения. Название «углеводы» отражает тот факт, что водород и кислород присутствуют в молекулах этих веществ в том же соотношении, что и в молекуле воды. Кроме углерода, водорода и кислорода, производные углеводов могут содержать и другие элементы, например азот.

Углеводы — одна из основных групп органических веществ клеток. Они представляют собой первичные продукты фотосинтеза и исходные продукты биосинтеза других органических веществ в растениях (органические кислоты, спирты, аминокислоты и др.), а также содержатся в клетках всех других организмов. В животной клетке содержание углеводов находится в пределах 1-2 %, в растительных оно может достигать в некоторых случаях 85-90 % массы сухого вещества.

Выделяют три группы углеводов:

  1. моносахариды или простые сахара;
  2. олигосахариды — соединения, состоящие из 2-10 последовательно соединенных молекул простых сахаров (например, дисахариды, трисахариды и т. д.).
  3. полисахариды состоят более чем из 10 молекул простых сахаров или их производных (крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин).

Моносахариды (простые сахара)

В зависимости от длины углеродного скелета (количества атомов углерода) моносахариды разделяют на триозы (C3), тетрозы (C4), пентозы (C5), гексозы (C6), гептозы (C7).

Молекулы моносахаридов являются либо альдегидоспиртами (альдозами), либо кетоспиртами (кетозами).

Химические, свойства этих веществ определяются прежде всего альдегидными или кетонными группировками, входящими в состав их молекул.

Моносахариды хорошо растворяются в воде, сладкие на вкус.

При растворении в воде моносахариды, начиная с пентоз, приобретают кольцевую форму.

Циклические структуры пентоз и гексоз — обычные их формы: в любой данный момент лишь небольшая часть молекул существует в виде «открытой цепи». В состав олиго- и полисахаридов также входят циклические формы моносахаридов.

Кроме сахаров, у которых все атомы углерода связаны с атомами кислорода, есть частично восстановленные сахара, важнейшим из которых является дезоксирибоза.

При гидролизе олигосахариды образуют несколько молекул простых сахаров. В олигосахаридах молекулы простых сахаров соединены так называемыми гликозидными связями, соединяющими атом углерода одной молекулы через кислород с атомом углерода другой молекулы.

К наиболее важным олигосахаридам относятся мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар) и сахароза (тростниковый или свекловичный сахар). Эти сахара называют также дисахаридами. По своим свойствам дисахариды блоки к моносахаридам. Они хорошо растворяются в воде и имеют сладкий вкус.

Это высокомолекулярные (до 10 000 000 Да) полимерные биомолекулы, состоящие из большого числа мономеров — простых сахаров и их производных.

Полисахариды могут состоять из моносахаридов одного или разных типов. В первом случае они называются гомополисахариды (крахмал, целлюлоза, хитин и др.), во втором — гетерополисахариды (гепарин). Все полисахариды не растворимы в воде и не имеют сладкого вкуса. Некоторые из них способны набухать и ослизняться.

Наиболее важными полисахаридами являются следующие.

Целлюлоза — линейный полисахарид, состоящий из нескольких прямых параллельных цепей, соединенных между собой водородными связями. Каждая цепь образована остатками β-D-глюкозы. Такая структура препятствует проникновению воды, очень прочна на разрыв, что обеспечивает устойчивость оболочек клеток растений, в составе которых 26-40 % целлюлозы.

Целлюлоза служит пищей для многих животных, бактерий и грибов. Однако большинство животных, в том числе и человек, не могут усваивать целлюлозу, поскольку в их желудочно-кишечном тракте отсутствует фермент целлюлаза, расщепляющий целлюлозу до глюкозы. В то же время целлюлозные волокна играют важную роль в питании, поскольку они придают пище объемность и грубую консистенцию, стимулируют перистальтику кишечника.

Крахмал и гликоген. Эти полисахариды являются основными формами запасания глюкозы у растений (крахмал), животных, человека и грибов (гликоген). При их гидролизе в организмах образуется глюкоза, необходимая для процессов жизнедеятельности.

Хитин образован молекулами β-глюкозы, в которой спиртовая группа при втором атоме углерода замещена азотсодержащей группой NHCOCH3. Его длинные параллельные цепи так же, как и цепи целлюлозы, собраны в пучки.

Хитин — основной структурный элемент покровов членистоногих и клеточных стенок грибов.

Углеводы. Моносахариды (глюкоза, фруктоза). Строение (открытая и циклическая формы). Способы получения. Химическая идентификация (восстанавливающие свойства)

Углеводы — органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп.

Моносахариды — производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу. В зависимости от положения в молекуле карбонильной группы моносахариды подразделяют на альдозы и кетозы.

Глюкоза (C6H12O6), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено входит в состав ряда ди- (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).

Фруктоза — моносахарид — кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер — в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Получение углеводов

· В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнечной энергии с участием зелёного пигмента растений — хлорофилла.

Восстанавливающие свойства моно- и дисахаридов. Моносахариды и дисахариды, имеющие свободную альдегидную или кетонную группу, восстанавливают CuO и Cu2O, что сопровождается появлением осадка красного цвета. При этом углеводороды окисляются до соответствующих кислот, например:

Глюкоза + СuO = глюконовая кислота + Сu2O

Дисахариды, не имеющие свободных альдегидных групп, восстанавливающей способностью не обладают.

№22.

Дисахариды (мальтоза, целлобиоза, сахароза). Строение. Получение. Химические свойства. Химическая идентификация восстанавливающих дисахаридов.

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп.

Мальтоза — состоит из двух остатков глюкозы. Сахароза — состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

Целлобиоза — состоит из двух остатков глюкозы.

Способы получения дисахаридов:

· Взаимодействие ацетогалогенозы с натриевым производным моносахарида с последующим омылением ацетильных остатков

· Взаимодействие ацетогалогенозы с ацетилированной монозой, обладающей лишь одним свободным гидроксилом, в присутствии карбоната или окиси серебра

· Взаимодействие ацетогалогенозы с изопропилидензамешенными сахарами или изопропил-иденангидросахарами.

· Энзиматические синтезы


Химические свойства

  • При гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Эта реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
  • При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов.

Возможно два варианта образования гликозидной связи:

1) за счет гликозидного гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого моносахарида;

2) за счет гликозидных гидроксилов обоих моносахаридов.

Дисахарид, образованный первым способом, содержит свободный гликозидный гидроксил, сохраняет способность к цикло-оксо-таутомерии и обладает восстанавливающими свойствами.

В дисахариде, образованном вторым способом, нет свободного гликозидного гидроксила. Такой дисахарид не способен к цикло-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим.

№23.

Полисахариды (крахмал и целлюлоза). Строение макромолекул и различие свойств. Продукты гидролиза крахмала, практическое использование. Целлюлоза. Практическое использование (искусственные волокна, нитроцеллюлоза).

Полисахариды — общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров — моносахаридов.

Строение макромолекул:целлюлоза — линейное строение, крахмал — разветвленное строение.

Крахмал (C6H10O5)n — полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза.

Конечным продуктом гидролиза крахмала является глюкоза, она широко применяется в пищевой промышленности в виде кристаллической глюкозы. Гидролизаты крахмала — продукты частичного гидролиза крахмала разбавленными кислотами, ферментами или и теми, и другими.

В пищевой промышленности крахмал используется для получения глюкозы, патоки, этанола. В текстильной — для обработки тканей, в бумажной — в качестве наполнителя.


Целлюлоза — (C6H10O5)n- белое твердое вещество, нерастворимое в воде, молекула имеет линейное (полимерное) строение, структурная единица — остаток β-глюкозы n. Полисахарид, главная составная часть клеточных оболочек всех высших растений.

Целлюлозу и её эфиры используют для получения искусственного волокна (вискозный, ацетатный, медно-аммиачный шёлк, искусственная шерсть). Хлопок, состоящий большей частью из целлюлозы, идёт на изготовление тканей. Древесная целлюлоза используется для производства бумаги, пластмасс, кино- и фотоплёнок, лаков, бездымного пороха и т.д.

Нитроцеллюлоза — волокнистая рыхлая масса белого цвета, по внешнему виду похожа на целлюлозу. Одна из важнейших характеристик — степень замещения гидроксильных групп на нитрогруппы. В практике чаще всего применяется не прямое обозначение степени замещения, а содержание азота, выраженное в процентах по массе.

№24.

Высокомолекулярные органические соединения (ВМС). Основные понятия (мономер, мономерное или элементарное звено; степень полимеризации, макромолекула, сополимеры и гомополимеры). Классификация полимеров (гомоцепные, гетероцепные).

Номенклатура карбоцепных и гетероцепных полимеров.

Высокомолекулярными соединениями (полимерами) называются органические вещества, молекулы которых состоят из большого количества повторяющихся звеньев.

Мономер — это низкомолекулярное вещество, образующее полимер в реакции полимеризации.

Если при получении полимера мономер полностью входит в его состав, то повторяющееся составное звено является мономерным звеном.

Степень полимеризации — число мономерных звеньев в молекуле полимера или олигомера.

Макромолекула — совокупность большого числа атомов, соединенных между собой химическими связями.

Сополимеры — полимеры, макромолекулы которых содержат мономерные звенья нескольких типов.

Гомополимер- полипропилен, у которого макромолекулы содержат одинаковые мономерные звенья.

Классификация полимеров:

· К первому классу относится обширная группа карбоцепных полимеров, макромолекулы которых имеют скелет, построенный из атомов углерода.

· Ко второму классу относится не менее обширная группа гетероцепных полимеров, макромолекулы которых в основной цепи помимо атомов углерода содержат гетероатомы (например, кислород, азот, серу и др.).

· Третий класс полимеров — высокомолекулярные соединения с сопряженной системой связей.

Номенклатура. Название полимера начинается с приставки «поли-«, за которой в скобках следует название звена полимерной цепи. СПЗ может быть простым или состоять из нескольких подзвеньев. В качестве подзвена выбирается наибольшая группа атомов (или циклов основной цепи), которая может быть названа в соответствии с номенклатурными правилами ИЮПАК для низкомолекулярных органических соединений. Атомы и подзвенья располагаются в СПЗ в порядке убывания старшинства слева направо, путь между подзвеньями должен быть наиболее коротким. Правила старшинства состоят в следующем:

Гетероциклы по старшинству расположены в ряд: азотсодержащие > гетероциклы, содержащие, наряду с азотом, другие гетероатомы > системы с наибольшим количеством колец > системы с наибольшим циклом > цикл с наибольшим количеством гетероатомов > системы с наибольшим количество гетероатомов > системы с наибольшим ассортиментом гетероатомов. При иных равных условиях ненасыщенные циклы имеют преимущество.

Среди карбоциклических группировок главенствуют имеющие наибольшее количество циклов, далее идут системы: с наибольшим индивидуальным циклом > с наибольшим количеством общих атомов у всех циклов > с наименьшим числом, характеризующим места соединения циклов, > системы с наибольшей ненасыщенностью.

  • Химическая организация клетки

    Клетка–элементарная единица жизни на Земле. Химический состав клетки. Неорганические и органические вещества: вода, минеральные соли, белки, углеводы, кислоты. Клеточная теория строения организмов. Обмен веществ и преобразование энергии в клетке.
    реферат , добавлен 13.12.2007

  • Углеводы. Строение и функции

    Углеводы – группа органических соединений. Строение и функции углеводов. Химический состав клетки. Примеры углеводов, их содержание в клетках. Получение углеводов из двуокиси углерода и воды в процессе реакции фотосинтеза, особенности классификации.
    презентация , добавлен 04.04.2012

  • Обмен белков, жиров и углеводов

    Результат расщепления и функции белков, жиров и углеводов. Состав белков и их содержание в пищевых продуктах. Механизмы регулирования белкового и жирового обмена. Роль углеводов в организме. Соотношение белков, жиров и углеводов в полноценном рационе.
    презентация , добавлен 28.11.2013

  • Обмен белков. Обмен жиров. Обмен углеводов. Печень, ее роль в обмене веществ

    Специфические свойства, структура и основные функции, продукты распада жиров, белков и углеводов. Переваривание и всасывание жиров в организме. Расщепление сложных углеводов пищи. Параметры регулирования углеводного обмена. Роль печени в обмене веществ.
    курсовая работа , добавлен 12.11.2014

  • Роль углеводов в организме

    Понятие и классификация углеводов, основные функции в организме. Краткая характеристика эколого-биологической роли. Гликолипиды и гликопротеины как структурно-функциональные компоненты клетки. Наследственные нарушения обмена моносахаридов и дисахаридов.
    контрольная работа , добавлен 03.12.2014

  • Биохимия углеводов в организме человека

    Энергетическая, запасающая и опорно-строительная функции углеводов. Свойства моносахаридов как основного источника энергии в организме человека; глюкоза.

    Основные представители дисахаридов; сахароза. Полисахариды, образование крахмала, углеводный обмен.
    доклад , добавлен 30.04.2010

  • Белки, жиры, углеводы

    Роль и значение белков, жиров и углеводов для нормального протекания всех жизненно важных процессов. Состав, структура и ключевые свойства белков, жиров и углеводов, их важнейшие задачи и функции в организме. Основные источники данных пищевых веществ.
    презентация , добавлен 11.04.2013

  • Роль и применение углеводов

    Понятие, сущность, значение, источники и роль углеводов. Применение углеводов в медицине: при парентеральном питании, при диетическом питании. Сущность фруктозы. Общая характеристика химической структуры клетчатки.
    реферат , добавлен 13.12.2008

  • Обмены веществ, происходящие в клетках человека

    Прокариоты и эукариоты, строение и функции клетки. Наружная клеточная мембрана, эндоплазматическая сеть, их основные функции. Обмен веществ и превращения энергии в клетке. Энергетический и пластический обмен. Фотосинтез, биосинтез белка и его этапы.
    реферат , добавлен 06.07.2010

  • Нуклеиновые кислоты. Обмен веществ и энергии в клетке

    Биологическое значение нуклеиновых кислот. Строение ДНК, взгляд на нее с химической точки зрения. Обмен веществ и энергии в клетке. Совокупность реакций расщепления, пластический и энергетический обмены (реакции ассимиляции и диссимиляции) в клетке.
    реферат , добавлен 07.10.2009

  • Добавить комментарий

    Закрыть меню