Бензойная кислота

Бензойная кислота

Внешний вид. Бензойная кислота представляет собой бесцветные шелковистые блестящие чешуйки или кристаллы и пластинки белого цвета;

(или кристаллический порошок) для низкосортной кислоты китайского производства.

Физические свойства бензойной кислоты.

Молярная масса 122.12 г/моль

Физические свойства.

Состояние (ст. усл.) твердая

Термические свойства

Температура плавления 122.4 °C

Температура кипения 249.2 °C

Температура разложения 370 °C

Удельная теплота парообразования 527 Дж/кг

Удельная теплота плавления 18 Дж/кг

Химические свойства

Растворимость в воде 0,001 г/100 мл

Описание бензойной кислоты и отличия разных марок.

Бензойная кислота впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы, отсюда и получило свое название, редкое в науке совпадение, когда выяснилось после того как в 1832 году Юстус фон Либих (немецкий химик) определил структурную формулу бензойной кислоты название совпало с реальной формулой. До сих пор основным способом ее получение является окисление метилбензола (толуола.)

Далее в зависимости от класса производства.

1 перекристаллизация продукта и товарная фасовка, все китайские и бывшие российские производители делали именно так.

В этом случае продукт склонен к быстрому и неотвратимому слеживанию. Мешки с бензойной кислотой превращаться в камень, который сложно разбить даже машинным способом.

Очистка такой кислоты не превышает 97% , на этикетках китайцы пишут гордо 99,5 % но это из за наличия кристаллогидратов. Реальное содержание по сухому веществу значительно меньше.

Вторая особенность прямой кристаллизации наличие большого количества альдегидов, что обуславливает резкий щипящий глаза тошнотворный химический запах.

В настоящее время есть несколько нерадивых фирм занимающихся перетасовкой китайской бензойной кислоты под Европейский БРЕНД DSM. Эти подтелки можно всегда отличить по наличию в мешках бензойной кислоты в кристаллах и резкому их запаху.

Такая бензойная кислота никакого отношения к производителю ДСМ не имеет.

2 способ производства предусматривает дополнительную стадию, расплавление кристаллов бензойной кислоты и последующей перекристаллизации из расплава.

Эта стадия позволяет достичь нескольких задач:

1 Продукт получается мелкими чешуйками, которые не пылят и не слеживаться.

2 за счет высокой температуры испаряются посторонние примеси и содержание основного вещества составляет 99,9% либо 103% по кристаллогидрату.

Отличительная особенность этой кислоты это чешуйки а не кристаллы и значительно более мягкий запах. Только такую кислоту можно применять как для синтеза, ингибирования. так и для пищевых и кормовых целей в качестве добавки Е210.

Спецификация на бензойную кислоту производства компании DSM (KALAMA).

Наименование технических показателей

Количественный показатель

>сухому веществу): не менее мас%,

Содержание воды не более мас%

Мутность 20% раствора в этиловом спирте

99,9

0,5

0,01

121,5-122,5

Отличительная особенность данной марки DSM (KALAMA): кристаллизация из расплава позволяющая получить продукт с минимальным коэффициентом слеживания, и значительно более низким запахом, по сравнению с другими производителями.

Технические характеристики для данной марки бензойной кислоты:
Размер хлопьев 0,5-4.5 мм
Насыпная плотность 540кг/м3

Безопасность для человека.

В последнее время появляется много статей в которых приводятся различные данные о жутком вреде данного продукта. Это сильно не соответствует действительности.

бензойную кислоту можно назвать природным соединением, поскольку она присутствует в составе некоторых ягод (черники, брусники, клюквы), а также образуется в кисломолочных продуктах, таких, как йогурты или простокваша. Она позволяет ягодам противостоять грибковым заболеваниям и плесени. Так что это один из немногих изобретенных природой консервантов, но естественно правильных дозировок никто не отменял. При их превышении могут возникнуть неприятные особенности поведения любого химического ингредиента.

Бензойная кислота для животных.

Любителям кошек следует помнить, что для ваших питомцев бензойная кислота и ее соли крайне опасны сами по себе, даже в мизерных количествах. Поэтому прежде чем предлагать своей кошке какой-либо продукт со своего стола, убедитесь, что в его составе нет такого консерванта. Вообще это одна из многих причин, почему не стоит кормить домашних любимцев «человеческими» консервными продуктами. А вот для свиней ее издавна используют в больших количествах, но почему то никто не произносит слова бензойная кислота, а все ветеринары знают ее как добавку ВИОВИТАЛЬ (VevoVitall) (не путать с биоветалем разные вещи хоть и созвучны), что и есть по своему составу чистейшая 99,9% бензойная кислота.
Во всем мире бензойную кислоту активно применяют при откорме и выращивании свиней.

1 Эффект от применения бензойной кислоты высокочистой 99,9%

При выкармливании поросят.

+10% улучшение набора веса поросенка

-5% уменьшение объема потребления корма.

Уменьшение запаха на ферме и за ее пределами.

Добавление бензойной кислоты высокочистой (не менее 99,9%) ведет к Подкислению мочи.

– После всасывания кишечнике бензойная кислота преобразовывается в гиппуровую кислоту в печени животного, данная кислота легко выводиться с мочой. И ведет к ее интенсивному подкислению. При этом в своем составе гиппуровая кислота содержит амин. Это ведет к Значительному сокращение выбросов NH4+ NH3 аммиака.

Это приводит к значительному уменьшению запаха на свиноферме.

По мимо этого уменьшаются проблемы с UTI (свиноматок)

Бензойная кислота присутствует и в кишечном тракте, подавляя развитие анаэробных бактерий и уменьшая газовыделение. Что значительно уменьшает запах на феме и внешние выбросы.

Антимикробная защита молодняки свиней с помощью бензойной кислоты высокочистой (не менее 99,9%) данные исследований «Ин витро»

Использована 1,/2 ингибирующей концентрации бензойной кислоты.

для ингибирования 50% роста микроорганизмов.

Источник: Гулд 1989 и Зеоне 2005

План

Введение

История

Физические свойства и нахождение в природе

Химические свойства

Способы получения одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда

Нитробензойные кислоты

Применение

Заключение

Список литературы

Введение

Систематическое наименование бензойная кислота

Традиционные названия бензойная кислота

Химическая формула C6H5COOH

Молярная масса 122.12 г/моль

Физические свойства

Состояние (ст. усл.) твердая

Термические свойства

Температура плавления 122.4 °C

Температура кипения 249.2 °C

Температура разложения 370 °C

Удельная теплота парообразования 527 Дж/кг

Удельная теплота плавления 18 Дж/кг

Химические свойства

Растворимость в воде 0,001 г/100 мл

Ароматическими карбоновыми кислотами называются производные бензола, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с углеродными атомами бензольного ядра. Кислоты, содержащие карбоксильные группы в боковой цепи, рассматриваются как жирноароматические.

Ароматические кислоты могут быть разделены по количеству карбоксильных групп на одно-, двух- и более основные. Названия кислот, у которых карбоксильная группа непосредственно связана с ядром, производятся от ароматических углеводородов. Названия кислот с карбоксилом в боковой цепи производятся обычно от наименований соответствующих кислот жирного ряда. Наибольшее значение имеют кислоты первого типа: например, бензойная (бензолкарбоновая) С6 Н5 —СООН, п- толуиловая (п -толуолкарбоновая), фталевая (1,2-бензолдикарбоновая), изофталевая (1,3-бензолдикарбоновая), терефталевая (1,4-бензолдикарбоновая):

История

Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли (1560, под псевдонимом Alexius Pedemontanus) и у Blaise de Vigenère (1596).

В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.

В 1875 немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.

Сульфосалициловая кислота

2-Окси-5-сульфобензойная кислота

HO3S(HO)C6H3COOH ·2H2O M 254,22

Описание

Сульфосалициловая кислота представляет собой бесцветные полупрозрачные кристаллы игольчатой формы или белый кристаллический порошок.

Сульфосалициловая кислота легко растворима в воде, спирте и эфире, нерастворима в бензоле и хлороформе, светочувствительна. Водные растворы имеют кислую реакцию.

Применение

Сульфосалициловая кислота применяется в медицине для качественного определения белка в моче, при проведении аналитических работ для определения содержания нитратов в воде.

В промышленности сульфосалициловая кислота используется в качестве добавок к основному сырью, при синтезе веществ.

Физические свойства и нахождение в природе

Монокарбоновые кислоты ряда бензола — бесцветные кристаллические вещества с температурой плавления выше 100 °С. Кислоты с пара- положением заместителей плавятся при значительно более высоких температурах, чем их изомеры. Ароматические кислоты кипят при несколько более высоких и плавятся при значительно более высоких температурах, чем кислоты жирного ряда с тем же числом углеродных атомов. Монокарбоновые кислоты довольно плохо растворяются в холодной воде и значительно лучше в горячей. Низшие кислоты летучи с парами воды. В водных растворах монокарбоновые кислоты обнаруживают большую степень диссоциации, чем кислоты жирного ряда: константа диссоциации бензойной кислоты 6,6·10-5 , уксусной кислоты 1,8·10-5 . При 370С она разлагается до бензола и СО2 (в небольшом количестве образуются фенол и СО). При взаимодействии с бензоилхлоридом при повышенных температурах бензойная кислота превращается в бензойный ангидрид. Бензойная кислота и ее эфиры содержатся в эфирных маслах (например, в гвоздичном, толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле). Производное бензойной кислоты и глицина – гиппуровая кислота – продукт жизнедеятельности животных.Кристаллизуется в виде бесцветных пластинок или игл, плавящихся при 121 оС, легко растворимых в спирте и эфире, но трудно растворимых в воде. В настоящее время бензойная кислота довольно широко применяется в промышленности красителей. Бензойная кислота обладает антисентическими свойствами и поэтому используется для консервирования пищевых продуктов. Значительное применение находят также различные производные бензойной кислоты.

Химические свойства

Бензол был открыт Фарадеем в 1825 г. и была установлена его брутто-формула-С6 Н6 . В 1865 г. Кекуле предложил его структурную формулу как циклогексатриена-1,3,5. Этой формулой пользуются и в настоящее время, хотя она, как позднее будет показано, несовершенна — не отвечает полностью свойствам бензола.

Наиболее характерной особенностью химического поведениябензола является удивительная инертность двойных углерод-углеродных связей в его молекуле: в отличие от рассмотренных; ранее непредельных соединений он устойчив к действию окислителей (например, перманганата калия в кислой и щелочной среде, хромового ангидрида в уксусной кислоте) и не вступает в обычные реакции электрофильного присоединения, характерные для алкенов, алкадиенов и алкинов.

Пытаясь объяснить свойства бензола особенностями строения, многие ученые вслед за Кекуле выдвигали по этому поводу свои гипотезы. Поскольку непредельность бензола явно не проявлялась, считали, что двойных связей в молекуле бензола нет. Так, Армстронг и Байер, а также Клаус предположили, что в молекуле бензола четвертые валентности всех шести атомов углерода направлены к центру и насыщают друг друга, Ладенбург — что углеродный скелет бензола представляет собой призму, Чичибабин — что в бензоле углерод трехвалентен.

Тиле, усовершенствуя формулу Кекуле, утверждал, что двойные связи в последнем не фиксированы, а постоянно перемещаются-«осциллируют», а Дьюар и Хюккель предложили структурные формулы бензола с двойными связями и малыми циклами.

В настоящее время на основании данных многочисленных исследований можно считать твердо установленным, что шесть углеродных и шесть водородных атомов в молекуле бензола находятся в одной плоскости и что облака π-электронов атомов углерода перпендикулярны плоскости молекулы и, следовательно, параллельны друг другу и взаимодействуют между собой.

Облако каждого π-электрона перекрывается облаками π-электронов соседних углеродных атомов. Реальная молекула бензола с равномерным распределением π-электронной плотности по всему кольцу может быть представлена в виде плоского шестиугольника, лежащего между двумя торами.

Отсюда следует, что формулу бензола логично изображать в виде правильного шестиугольника с кольцом внутри, подчеркивая тем самым полную делокализованность π-электронов в бензольном кольце и равноценность всех углерод-углеродных связей в нем. Справедливость последнего заключения подтверждена, в частности, результатами измерения длин С—С-связей в молекуле бензола; они одинаковы и равны 0,139 нм (С—С-связи в бензольном кольце короче ординарных (3,154 нм), но длиннее двойных (0,132 нм)). Распределение электронной плотности в молекуле бензола; длины связей, валентные углы

Очень важным производным бензойной кислоты является ее хлорангидрид — хлористый бензоил. Это жидкость с характерным запахом и сильным лакриматорным действием. Используется как бензоилирующий агент.

Пероксид бензоила используется как инициатор для реакций полимеризации, а также как отбеливающий агент для пищевых масел, жиров, муки.

Толуиловые кислоты. Метилбензойные кислоты называют толуиловыми кислотами. Они образуются при частичном окислении о-, м- и п -ксилолов. NN-Диэтил-м -толуилмид является эффективным репеллентом — препаратом, отпугивающим насекомых:

п-трет -Бутилбензойную кислоту получают в промышленных масштабах жидкофазным окислением трет -бутилтолуола в присутствии растворимой соли кобальта в качестве катализатора. Применяется в производстве полиэфирных смол.

Фенилуксусную кислоту получают из хлористого бензила через нитрил или через магнийорганические соединения. Это кристаллическое вещество с т. пл. 76 °С. Благодаря подвижности подородных атомов метиловой группы легко вступает в реакции конденсации. Эта кислота и ее эфиры применяются в парфюмерии.

Ароматические кислоты вступают во все те реакции, которые свойственны и кислотам жирного ряда. Реакциями с участием карбоксильной группы получают различные производные кислот. Соли получают действием кислот на карбонаты или щелочи. Эфиры — нагреванием смеси кислоты и спирта в присутствии минеральной (обычно серной) кислоты:

Если заместителей в орто- положении нет, то этерификация карбоксильной группы происходит так же легко, как в случае алифатических кислот. Если одно из орто -положений замещено, скорость этерификации сильно уменьшается, а если оба орто- положения заняты, этерификация обычно не идет (пространственные затруднения).

Эфиры орто -замещенных бензойных кислот могут быть получены реакцией солей серебра с галогеналкилами (эфиры пространственно затрудненных ароматических кислот легко и количественно омыляются в присутствии краун-эфиров). Вследствие пространственных затруднений они с трудом подвергаются гидролизу. Группы большие, чем водород, в такой степени заполняют пространство вокруг углеродного атома карбоксильной группы, что затрудняют образование и омыление эфира.

Бензиловая кислота

Cтраница 1

Бензиловая кислота была получена действием водного раствора едкого натра и бромата натрия на бензоин.

Перегруппировка бензиловой кислоты подводит нас к реакциям Гривьяра, при которых алкил — или арил-анионы также берут на себя функции восстановителя.  

Образование бензиловой кислоты и ее гомологов наблюдается также и в тех случаях, когда в присутствии щелочи из других веществ могут получаться дикетоны.  

Образование бензиловой кислоты и ее гомологов наблюдается акже и в тех случаях, когда в присутствии щелочи из других ве-деств могут получаться дикетоны.  

Температуры плавления бензиловой кислоты и дифенилуксусной кислоты очень близки.  

Реакции этерификации бензиловой кислоты или пе-реэтерификации ее метилового эфира хорошо изучены и не представляют препаративных трудностей. Более сложно получение исходных соединений.  

Реакции этерификации бензиловой кислоты или пе-реэтерификацик ее метилового эфира хорошо изучены я не представляют препаративных трудностей. Более сложно получение исходных соединений.  

Перегруппировка типа бензиловой кислоты также относится к числу анионотропных перегруппировок.  

Именно малая доступность бензиловой кислоты и 3-хинуклидинола обусловливает дороговизну BZ: в 1970 г. 1 кг BZ стоил 44 доллара США при стоимости 1 кг GB около 4 долларов.  

Перегруппировка типа перегруппировки бензиловой кислоты будет, по-видимому, возможна с некоторой потерей энергии резонанса.  

Именно малая доступность бензиловой кислоты и 3-хинуклидинола обусловливает дороговизну BZ: в 1970 г. 1 кг BZ стоил 44 доллара США при стоимости 1 кг GB около 4 долларов.  

Как установлено выше, бензиловая кислота переходит в бензилид, но появляются и другие продукты разложения, если нагревание продолжается при более высокой температуре. Незаметное разложение бензилида, происходит, очевидно, ниже 250, но при температуре кипения30 он выделяет 80 6 % от теоретического количества двуокиси углерода. В дестиллате появляются бензофенон, дифенил-кетен и некоторое количество неразложившегося бензилида.  

Суспензию 0 2 моля бензиловой кислоты в 700 мл бензола перемешивают до образования шламма, добавляют 0 6 моля хлористого алюминия и кипятят смесь в течение Ъчас при перемешивании. При этом выделяется хлористый водород и раствор из желтого становится ярко-красным.  

Суспензию 0 2 моля бензиловой кислоты в 700 мл бензола перемешивают до образования шламма, добавляют 0 6 моля хлористого алюминия и кипятят смесь в течение Зчас при перемешивании. При этом выделяется хлористый водород и раствор из желтого становится ярко-красным.  

Необходимо упомянуть о перегруппировке бензиловой кислоты ( превращение бензила в бензиловую кислоту при нагревании со щелочью) — реакции, родственной реакциям Канниццаро и Кляйзена — Тищенко.  

Добавить комментарий

Закрыть меню